iPodのシンクしたデータは以下のフォルダにあります。
/iPod_Control/Device/Trainer/Workouts/Empeds/<固有のフォルダ名>/synched/<日時>.xml
Macの場合は該当フォルダを見ることができないので
コンソールを立ち上げて、該当フォルダからいったんデスクトップにコピーします。
バッチを作ってもよいのですが、必要ファイルだけコピーをするだけなので
毎回手で実行してもよいでしょう。
該当フォルダにて、以下のコマンドでデスクトップにファイルをコピーできます。
cp -p <日時>.xml ~/Desktop
あとはジョグノートにアクセスしてNike+インポートでファイルを選択して
アップロードすると完了です。